Química Orgánica 2 · Planificación de transformaciones aromáticas
Ordena dos transformaciones aromáticas
Condiciones: Start from toluene. Available conceptual operations: complete benzylic oxidation to CO₂H and ring nitration. Target meta-nitrobenzoic acid; consider major directing tendencies, not guaranteed isomer purity.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué orden favorece mejor la relación objetivo?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Oxidar CH₃ a CO₂H y luego nitrar.
CO₂H dirige a meta cuando se instala el grupo nitro.
Esta no Nitrar primero y luego oxidar CH₃.
El metilo favorece inicialmente las posiciones orto/para, y la oxidación las conserva.
Esta no Cualquiera de los dos órdenes da la misma situación de orientación.
El sustituyente cambia su efecto electrónico al oxidarse.
Solución explicada
Las posiciones de los sustituyentes no migran solo porque se oxide una cadena lateral. Instala primero el grupo carboxilo, que dirige a meta, y luego aprovecha ese efecto en la nitración. Nitrar el tolueno primero compromete de forma predominante una relación orto/para.
Qué vas a practicar
Ordena la oxidación y la nitración para favorecer una relación meta.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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