Química Orgánica 2 · Planificación de transformaciones aromáticas
Intermediario en la ruta al ácido 3-clorobenzoico
Condiciones: Toluene → ? → 3-chlorobenzoic acid (two steps: KMnO4; Cl2/FeCl3)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El tolueno se convirtió en ácido 3-clorobenzoico en dos pasos. ¿Cuál fue el intermediario?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Ácido benzoico
El COOH es un orientador meta, así que el Cl se adiciona en C3.
Esta no 3-Clorotolueno
La cloración del tolueno da clorotolueno orto/para, no meta.
Esta no 4-Clorotolueno
Al oxidarlo se obtiene ácido 4-clorobenzoico, el isómero incorrecto.
Esta no Cloruro de bencilo
La cloración de la cadena lateral no lleva a un Cl en el anillo en meta al COOH.
Solución explicada
El Cl y el COOH están en meta, así que la cloración debe ocurrir en un anillo que lleve un orientador meta. El metilo orienta a orto/para, de modo que primero se oxidó el metilo a COOH; luego el ácido benzoico se clora en meta. Clorar primero el tolueno daría productos 2- o 4-cloro.
Qué vas a practicar
Identifica el intermediario que prepara la cloración en meta en una ruta de dos pasos a partir de tolueno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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