Química Orgánica 2 · Planificación de transformaciones aromáticas
Intermediario que se nitra en la ruta al 4-etilnitrobenceno
Condiciones: Benzene; CH3COCl, AlCl3; Zn(Hg), HCl; HNO3, H2SO4
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El benceno se convirtió en 1-etil-4-nitrobenceno mediante acilación, reducción de Clemmensen y nitración. ¿Qué compuesto se nitró?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Etilbenceno
El etilo orienta a orto/para; el isómero para es el producto objetivo.
Esta no Acetofenona
El acetilo orienta a meta; nitrar aquí daría el isómero 3.
Esta no Nitrobenceno
La acilación de Friedel–Crafts falla con nitrobenceno.
Esta no Benceno
Nitrar primero el benceno impide el paso posterior de Friedel–Crafts.
Solución explicada
La orientación para requiere un orientador orto/para en el anillo en el paso de nitración. El grupo acetilo orienta a meta, así que primero se reduce a etilo (Clemmensen); luego el etilbenceno se nitra en para. El nitrobenceno no podría acilarse en absoluto.
Qué vas a practicar
Identifica el intermediario que se nitra para que el grupo nitro quede en para a un grupo etilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas