Química Orgánica 2 · Planificación de transformaciones aromáticas
Material de partida para una ruta vía diazonio al fenol
Condiciones: ? → NaNO2, HCl, 0–5 °C → H2O, heat → phenol
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué material de partida da fenol al tratarlo con NaNO2/HCl a 0–5 °C y luego calentarlo en agua?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Anilina
La diazotación de ArNH2 seguida de hidrólisis da fenol.
Esta no Nitrobenceno
El NaNO2/HCl no diazota un grupo nitro; primero hay que reducirlo.
Esta no Clorobenceno
Un haluro de arilo no forma una sal de diazonio.
Esta no N-Metilanilina
Una amina secundaria da una N-nitrosamina, no una sal de diazonio.
Solución explicada
El agua tibia convierte una sal de arenodiazonio en un fenol, y el NaNO2/HCl forma esa sal solo a partir de una arilamina primaria. Trabajando hacia atrás, el material de partida es la anilina, que a su vez se obtiene del benceno por nitración y reducción del nitrobenceno.
Qué vas a practicar
Trabaja hacia atrás desde el fenol, a través de una sal de diazonio, para identificar la amina de partida.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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