Química Orgánica 2 · Planificación de transformaciones aromáticas
Planificación del 4-nitroanisol por SNAr
Condiciones: Target: 4-nitroanisole
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es el mejor paso único para obtener 4-nitroanisol?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 1-Cloro-4-nitrobenceno + NaOCH3, CH3OH, calor
El NO2 en para estabiliza el complejo de Meisenheimer; el Cl se sustituye limpiamente.
Esta no Clorobenceno + NaOCH3, luego HNO3/H2SO4
El clorobenceno no activado no experimenta SNAr con metóxido.
Esta no Anisol + HNO3/H2SO4
Da una mezcla orto/para que hay que separar, no un único producto limpio.
Esta no Metanol + 1-cloro-4-nitrobenceno sin base
El metanol neutro es un nucleófilo demasiado débil; se necesita metóxido.
Solución explicada
Un grupo nitro en para a un grupo saliente activa el anillo para la SNAr: el metóxido se adiciona al carbono del C–Cl, la carga negativa del complejo de Meisenheimer se deslocaliza sobre los oxígenos del nitro y sale el cloruro. El clorobenceno sin grupo nitro no reacciona, y la nitración del anisol da una mezcla orto/para.
Qué vas a practicar
Elige el haluro de arilo y el nucleófilo que forman un nitroaril éter por sustitución nucleofílica aromática.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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