Química Orgánica 1 · Reordenamientos de carbocationes y expansiones de anillo
Dehydration of neopentyl alcohol
Condiciones: H2SO4, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Protonate the hydroxyl group
Sulfuric acid protonates the OH, giving a primary alkyloxonium ion.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair takes the proton.
- The O–H pair stays on oxygen as bisulfate.
Methyl shift as water leaves
A primary cation is too unstable to form, and the crowded neopentyl carbon blocks E2 and SN2. Instead a methyl migrates as water departs, giving the tertiary cation directly.
Las flechas curvas
- The C–CH3 bond pair carries the methyl to the CH2 carbon.
- The C–O bond pair leaves with oxygen as water.
Why no simple E2?
The neopentyl carbon has no β-hydrogen.
Lose a β-proton
Bisulfate removes a hydrogen from the CH2 next to the cation, forming the trisubstituted alkene.
Las flechas curvas
- A bisulfate lone pair takes the β-proton.
- The C–H pair becomes the C=C π bond.
2-Methylbut-2-ene
The Zaitsev alkene of the rearranged skeleton forms and the acid is regenerated.
Qué vas a practicar
Draw the dehydration of 2,2-dimethylpropan-1-ol: protonation, loss of water concerted with a methyl shift, and E1 to 2-methylbut-2-ene.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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