Química Orgánica 1 · Reordenamientos de carbocationes y expansiones de anillo
Adición de etanol catalizada por ácido al 3-metilbut-1-eno
Condiciones: CH3CH2OH, H2SO4 (cat.)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Protona el alqueno
El ácido sulfúrico protona el etanol que actúa como disolvente, y el etanol protonado transfiere su protón al CH2 terminal del alqueno. El catión secundario que se forma queda junto al CH del isopropilo.
Las flechas curvas
- Los electrones π del C=C forman el enlace C–H en el carbono terminal.
- El par de enlace O–H queda sobre el oxígeno y libera etanol neutro.
Desplazamiento de hidruro 1,2
El hidrógeno del CH del isopropilo migra con su par al catión secundario y da el catión terciario 2-metilbutan-2-ilo.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–H lleva el hidruro al carbono catiónico contiguo.
El etanol se adiciona al catión
Un par solitario del oxígeno del etanol se une al catión terciario y forma un éter protonado. El etanol es el disolvente, así que captura el catión con mucha más frecuencia que cualquier otro nucleófilo.
Las flechas curvas
- Un par solitario del etanol forma el nuevo enlace C–O con el carbono terciario.
Desprotona el ion oxonio
Una segunda molécula de etanol quita el protón del oxígeno del oxonio y da el éter neutro. Se regenera el etanol protonado, así que el ácido actúa como catalizador.
Las flechas curvas
- Un par solitario del etanol toma el protón del ion oxonio.
- El par de enlace O–H queda sobre el oxígeno del éter.
2-Etoxi-2-metilbutano
El grupo etoxi está en el carbono terciario al que se llega por el desplazamiento de hidruro, no en el carbono contiguo al alqueno original. El producto es aquiral.
Qué vas a practicar
Dibuja la adición de etanol catalizada por ácido al 3-metilbut-1-eno: protonación, desplazamiento de hidruro 1,2, captura por el etanol y desprotonación hasta el 2-etoxi-2-metilbutano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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