Química Orgánica 2 · Condensación de Claisen y adición conjugada
Reacción de Perkin del benzaldehído con anhídrido acético
Condiciones: Benzaldehyde + acetic anhydride, NaOAc, about 180 °C; then water.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Se calienta benzaldehído con anhídrido acético y acetato de sodio, y luego la mezcla se trata con agua. ¿Cuál es el producto principal?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Ácido (E)-3-fenilprop-2-enoico (ácido cinámico)
El aldol, la eliminación y la hidrólisis dan el ácido trans conjugado.
Esta no Ácido 3-hidroxi-3-fenilpropanoico
A 180 °C, el oxígeno en β se acila y se elimina; el hidroxiácido no se aísla.
Esta no Acetato de bencilo
No hay ningún agente reductor que convierta el aldehído en un grupo bencilo.
Esta no Ácido benzoico
La oxidación del aldehído requiere un oxidante; en su lugar, el enolato del anhídrido se adiciona al C=O.
Solución explicada
El acetato es una base débil, pero a alta temperatura forma una pequeña cantidad del enolato del anhídrido, que se adiciona al benzaldehído (un paso de tipo aldólico). El alcóxido se acila, y la eliminación de acetato da el anhídrido mixto conjugado. El agua lo hidroliza y da ácido (E)-3-fenilprop-2-enoico, el ácido cinámico, como el isómero trans, más estable.
Qué vas a practicar
Predice el ácido α,β-insaturado que se forma en una reacción de Perkin de un aldehído aromático.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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