Química Orgánica 2 · Condensación de Claisen y adición conjugada
Anulación de Robinson de la ciclohexanona con MVK
Condiciones: Cyclohexanone + but-3-en-2-one; NaOEt, EtOH, reflux.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué producto se forma cuando se calientan ciclohexanona y metil vinil cetona con etóxido de sodio en etanol?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 4,4a,5,6,7,8-Hexahidronaftalen-2(3H)-ona
Cetona α,β-insaturada bicíclica fusionada: han ocurrido la adición de Michael, el aldol y la deshidratación.
Esta no 2-(3-Oxobutil)ciclohexan-1-ona
Este aducto de Michael es el intermediario; con base y calor continúa hasta el cierre del anillo.
Esta no 8a-Hidroxioctahidronaftalen-2(1H)-ona
El producto aldólico se deshidrata a reflujo y da la enona conjugada.
Esta no 2-Hidroxi-2-metilbiciclo[3.3.1]nonan-9-ona
El ataque del otro carbono α del anillo a la cetona de la cadena lateral da un cetol puenteado y tenso; se favorece la enona fusionada.
Solución explicada
El enolato de la ciclohexanona se adiciona primero en posición 1,4 a la MVK y da 2-(3-oxobutil)ciclohexanona. Luego, el enolato de la metil cetona ataca el carbonilo del anillo en un aldol intramolecular y cierra un anillo de seis miembros. El calor deshidrata la β-hidroxicetona (E1cB) hasta la enona conjugada 4,4a,5,6,7,8-hexahidronaftalen-2(3H)-ona.
Qué vas a practicar
Predice la enona bicíclica fusionada que se forma en la anulación de Robinson de la ciclohexanona con metil vinil cetona.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas