Química Orgánica 2 · Condensación de Claisen y adición conjugada
Pareja de la anulación de Robinson para un enolato de cetona
Condiciones: Ketone enolate (for example from cyclohexanone), base, then heat.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué reactivo es la pareja clásica de un enolato de cetona en la anulación de Robinson?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Metil vinil cetona (but-3-en-2-ona)
Aceptor de Michael más una metil cetona enolizable: los dos puntos de reacción que necesita la anulación.
Esta no Acrilato de metilo
Acepta la adición de Michael, pero el cierre del anillo sería una Claisen sobre el éster, que da una 1,3-diona en lugar de la ciclohexenona.
Esta no Butan-2-ona
No tiene C=C, así que no puede aceptar una adición conjugada.
Esta no But-3-en-1-ol
Un alcohol con un alqueno aislado no es ni aceptor de Michael ni fuente de enolato.
Solución explicada
El reactivo de anulación debe aceptar el enolato por adición conjugada y luego aportar un segundo carbonilo enolizable a cuatro carbonos de distancia para el aldol intramolecular. La metil vinil cetona hace ambas cosas: su C=C es el aceptor de Michael y su metil cetona forma el enolato que cierra el anillo de seis miembros.
Qué vas a practicar
Clasifica la metil vinil cetona como el reactivo que aporta a la vez el aceptor de Michael y el nucleófilo aldólico en una anulación de Robinson.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas