Química Orgánica 2 · Condensación de Claisen y adición conjugada
1,3,5-Triphenylpentane-1,5-dione by Michael addition of acetophenone to chalcone
Condiciones: NaOEt, EtOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Form the acetophenone enolate
Ethoxide removes a methyl hydrogen of acetophenone (pKa ≈ 19); only a small fraction is enolized at any moment, but it is enough to react.
Las flechas curvas
- Ethoxide's lone pair takes an α-hydrogen.
- The C–H pair stays on the α-carbon, giving the enolate.
Add to the β-carbon of chalcone
The enolate carbon bonds to the β-carbon of chalcone (the one carrying the phenyl), and the C=C π electrons move to the α-carbon next to the ketone.
Las flechas curvas
- The enolate carbon's lone pair forms the C–C bond to the β-carbon.
- The C=C π pair moves to the α-carbon, giving the chalcone-derived enolate.
Why the β-carbon?
Conjugate addition regiochemistry.
Protonate the enolate
Ethanol protonates the new enolate carbon, giving the 1,5-diketone and regenerating ethoxide.
Las flechas curvas
- The enolate carbon takes the ethanol proton.
- The O–H pair stays on oxygen, regenerating ethoxide.
1,3,5-Triphenylpentane-1,5-dione
The product is 1,3,5-triphenylpentane-1,5-dione, a 1,5-diketone. Its central carbon is not a stereocentre because the two CH2C(=O)Ph arms are identical.
Qué vas a practicar
Draw the Michael addition of the acetophenone enolate to chalcone that builds the 1,5-diketone 1,3,5-triphenylpentane-1,5-dione.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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