Química Orgánica 2 · Condensación de Claisen y adición conjugada
Tamaño del anillo en la anulación de la cetona de Wieland–Miescher
Condiciones: 2-Methylcyclohexane-1,3-dione + methyl vinyl ketone; base, then acid or base with heat (Wieland–Miescher ketone).
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
En la anulación de Robinson de la 2-metilciclohexano-1,3-diona con metil vinil cetona, ¿cuántos átomos forman el anillo nuevo?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta: 6 Se acepta con un margen de ±0.5.
- Si obtuviste 4: Cuatro son solo los carbonos de la MVK; el carbono α del donador y su carbono carbonílico cierran el anillo.
- Si obtuviste 5: El carbono del metilo de la MVK también está en el anillo: su enolato forma el enlace aldólico.
- Si obtuviste 10: Diez cuenta ambos anillos del producto bicíclico; la pregunta pide solo el anillo nuevo.
Solución explicada
Los cuatro carbonos de la MVK quedan en el nuevo anillo: el carbono β que se enlaza en la etapa de Michael, el carbono α, el carbono carbonílico (ahora el C=O de la enona) y el carbono del metilo que ataca en el aldol. El donador aporta el carbono α (ahora el carbono cuaternario que lleva el CH3) y el carbono carbonílico del anillo atacado en el aldol. Cuatro más dos son seis.
Qué vas a practicar
Calcula el tamaño del anillo que se forma en una anulación de Robinson rastreando qué átomos aporta cada reactivo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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