Química Orgánica 2 · Condensación de Claisen y adición conjugada
Adición tia-Michael de etanotiol a metil vinil cetona
Condiciones: Ethanethiol + but-3-en-2-one; catalytic Et3N, CH2Cl2, room temperature.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El etanotiol reacciona con metil vinil cetona en presencia de trietilamina catalítica. ¿Cuál es el producto?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 4-(Etiltio)butan-2-ona
El azufre se enlaza al carbono β: adición 1,4 que da una β-tiocetona.
Esta no 2-(Etiltio)but-3-en-2-ol
Los tiolatos blandos no se adicionan 1,2 al carbonilo para dar un producto estable; cualquier aducto de ese tipo revierte.
Esta no 3-(Etiltio)butan-2-ona
Esto coloca el azufre en el carbono α, que no es electrofílico.
Esta no Etanotioato de S-etilo
No hay ningún grupo acilo que transferir; el electrófilo es el C=C de la enona.
Solución explicada
La trietilamina desprotona parte del tiol (pKa ≈ 10) y forma el tiolato, un nucleófilo muy blando que se adiciona al carbono β de la enona. El enolato formado toma un protón de otra molécula de tiol y regenera el tiolato, por lo que la base es catalítica. El producto es la β-tiocetona 4-(etiltio)butan-2-ona.
Qué vas a practicar
Predice la β-tiocetona que se forma por adición conjugada de un tiol a una enona.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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