Química Orgánica 2 · Enlaces carbono–carbono con organometálicos
El propinuro de sodio y el bromuro de terc-butilo no reaccionan como se espera
Condiciones: CH3C≡CNa + (CH3)3CBr, NH3(l)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Un estudiante esperaba obtener 4,4-dimetilpent-2-ino. ¿Qué ocurre en cambio?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta E2: el acetiluro actúa como base y da 2-metilpropeno y propino
Correcto: el bloqueo estérico de la SN2 deja la eliminación como única vía rápida.
Esta no La SN2 es lenta, pero se logra al calentar
El calor favorece todavía más la eliminación; el ataque por el lado opuesto sobre un carbono terciario no ocurre.
Esta no Una SN1 a través del catión terc-butilo da 4,4-dimetilpent-2-ino
El amoníaco líquido con una base fuerte no favorece una vía SN1; el anión básico elimina primero.
Esta no Nada: el acetiluro es un nucleófilo demasiado débil
Los acetiluros alquilan con facilidad haluros primarios; el problema es el sustrato terciario, no el nucleófilo.
Solución explicada
Los acetiluros son bases fuertes (pKa del alquino ≈ 25) además de nucleófilos. El ataque SN2 por el lado opuesto sobre un carbono terciario está bloqueado, así que el anión quita un hidrógeno β y la E2 da 2-metilpropeno, bromuro y propino. La alquilación de acetiluros solo funciona con haluros de metilo y primarios; los haluros secundarios ya dan sobre todo eliminación.
Qué vas a practicar
Diagnostica por qué un acetiluro no puede alquilarse con un haluro de alquilo terciario.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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