Química Orgánica 2 · Enlaces carbono–carbono con organometálicos
Alquila el propino con bromoetano
Condiciones: 1) NaNH2, NH3(l); 2) CH3CH2Br
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es el producto?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta pent-2-ino
Correcto: el etilo reemplaza al H terminal.
Esta no pent-1-ino
El etilo se une al carbono del carbanión, el carbono sp terminal, no al extremo del metilo.
Esta no (E)-pent-2-eno
Nada reduce el triple enlace; eso requiere Na/NH3 en un paso aparte.
Esta no pentan-2-ona
No hay agua ni catalizador de mercurio para hidratar el alquino.
Solución explicada
El amiduro (pKa del NH3 ≈ 38) quita el protón terminal del alquino (pKa ≈ 25) y da el anión propinuro. Ese nucleófilo de carbono ataca por SN2 al carbono primario del bromoetano y desplaza el bromuro, con lo que se forma un nuevo enlace C–C en el antiguo carbono C–H: CH3C≡CCH2CH3, pent-2-ino.
Qué vas a practicar
Predice el alquino interno que se forma al desprotonar el propino y alquilarlo con un haluro primario.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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