Química Orgánica 2 · Enlaces carbono–carbono con organometálicos
Cloruro de butanoílo: ¿cuprato o Grignard?
Condiciones: (a) Butanoyl chloride, excess CH3MgBr, Et2O; then aq. NH4Cl. (b) Butanoyl chloride, (CH3)2CuLi, Et2O, −78 °C; then aq. NH4Cl.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué enunciado indica correctamente el producto orgánico principal de cada reacción?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta (a) 2-metilpentan-2-ol; (b) pentan-2-ona
Correcto: el reactivo de Grignard se adiciona dos veces; el cuprato, una sola vez, y deja la cetona.
Esta no (a) pentan-2-ona; (b) 2-metilpentan-2-ol
Aquí se intercambian los reactivos: el cuprato, menos reactivo, es el que se detiene en la cetona.
Esta no Ambos dan pentan-2-ona
El exceso de reactivo de Grignard se adiciona a la cetona antes de que esta pueda aislarse.
Esta no Ambos dan 2-metilpentan-2-ol
El dimetilcuprato de litio no se adiciona a cetonas a −78 °C.
Solución explicada
Ambos reactivos sustituyen primero el cloruro y dan pentan-2-ona. El reactivo de Grignard, duro y reactivo, se adiciona luego a esa cetona y da 2-metilpentan-2-ol tras el tratamiento. El cuprato, blando, reacciona con el cloruro de ácido, muy electrofílico, pero no con cetonas a −78 °C, así que se detiene en la pentan-2-ona.
Qué vas a practicar
Compara los productos de un cloruro de ácido con exceso de reactivo de Grignard y con un reactivo de Gilman.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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