Química Orgánica 2 · Enlaces carbono–carbono con organometálicos
(E)-But-2-ene from (E)-1-bromopropene and lithium dimethylcuprate
Condiciones: (CH3)2CuLi, Et2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
A methyl group replaces bromine on the vinyl carbon
This is net electron bookkeeping: one C–Cu pair ends up as the new C–C bond and the C–Br pair leaves with bromide. A backside SN2 attack is impossible at an sp2 carbon; in reality copper first adds into the C–Br bond (oxidative addition) and then joins methyl and vinyl (reductive elimination), all at the same carbon without touching the C=C bond.
Las flechas curvas
- The C–Cu bond pair becomes the new CH3–C(vinyl) bond.
- The C–Br pair leaves with bromide.
Geometry
The starting bromide is the E isomer.
(E)-But-2-ene
The methyl group has replaced bromine on the same carbon with retention of the E geometry, giving (E)-but-2-ene. The second methyl stays on copper as methylcopper, and bromide is released. This stereospecific coupling is why cuprates are used to build defined alkenes.
Qué vas a practicar
Account for the methyl–vinyl bond formed when lithium dimethylcuprate couples with (E)-1-bromopropene, and explain why the alkene geometry is retained.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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