Química Orgánica 2 · Enlaces carbono–carbono con organometálicos
Adición de Grignard — del formaldehído a un alcohol primario
Condiciones: The illustrated formaldehyde reacts with ethylmagnesium bromide, followed by aqueous acid. Assume clean addition.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es el producto orgánico y su clase de alcohol?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Propan-1-ol, un alcohol primario
El etilo se añade al carbono que lleva dos hidrógenos, dejando un extremo CH₂OH.
Esta no Propan-2-ol, un alcohol secundario
El carbono del alcohol del propan-2-ol lleva dos grupos metilo y ningún etilo; la adición de etilo al formaldehído deja ese carbono como CH₂OH.
Esta no Etanol, un alcohol primario
Esto descarta el carbono del formaldehído en lugar de incorporarlo.
Solución explicada
Predice la clase de alcohol
Dos carbonos de etilo más un carbono del formaldehído dan tres carbonos. El carbono que antes era del carbonilo retiene dos hidrógenos, así que el producto es CH₃CH₂CH₂OH.
Qué vas a practicar
Reconoce el formaldehído como la ruta hacia un alcohol primario a partir de un reactivo organometálico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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