Química Orgánica 2 · Enlaces carbono–carbono con organometálicos
Ácido p-toluico a partir de bromuro de p-tolilmagnesio y CO2
Condiciones: CO2 (s); then H3O+
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El carbono arílico se adiciona al dióxido de carbono
El carbono del anillo unido al magnesio es muy nucleofílico porque el enlace C–Mg está polarizado hacia el carbono. Ataca al carbono electrofílico del CO2 (hielo seco triturado) y se rompe un enlace pi C=O, lo que da una sal carboxilato de magnesio.
Las flechas curvas
- El par rico en electrones del enlace C–Mg forma el nuevo enlace entre el carbono arílico y el carbono central del CO2.
- Un par π del C=O se desplaza hacia el oxígeno, de modo que el carbono del CO2 conserva su octeto y el oxígeno se convierte en carboxilato.
El tratamiento ácido protona el carboxilato
El ácido acuoso se agrega solo cuando todo el reactivo de Grignard ya reaccionó con el CO2; si se añadiera antes, protonaría el carbono arílico y daría tolueno. Un oxígeno del carboxilato toma un protón del hidronio y se forma el ácido carboxílico neutro.
Las flechas curvas
- Un par solitario de un oxígeno del carboxilato toma el protón del hidronio y forma el enlace O–H del ácido.
- El par del enlace O–H del hidronio se queda en su oxígeno, que se libera como agua neutra.
Ácido p-toluico
El ácido p-toluico (ácido 4-metilbenzoico) tiene un carbono más que el reactivo de Grignard arílico: el nuevo carbono del carboxilo proviene del CO2. El carboxilato de magnesio no reacciona con más reactivo de Grignard, por lo que la reacción se detiene en el ácido.
Qué vas a practicar
Dibuja la adición del bromuro de p-tolilmagnesio al dióxido de carbono y el tratamiento ácido que protona el carboxilato para dar ácido p-toluico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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