Química Orgánica 2 · Enlaces carbono–carbono con organometálicos
Butan-2-ol from methylmagnesium bromide and 2-methyloxirane
Condiciones: CH3MgBr, Et2O; then H3O+
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
The methyl group opens the ring at CH2
The C–Mg bond is strongly polarised toward carbon, so the methyl group acts as a carbanion nucleophile. It attacks the less hindered ring CH2 from the back side, and the strained C–O bond breaks to give a magnesium alkoxide.
Las flechas curvas
- The C–Mg bond pair forms the new C–C bond to the ring CH2.
- The C–O bond pair moves onto oxygen, relieving the ring strain.
Which ring carbon?
The epoxide has a CH2 carbon and a CH(CH3) carbon.
Hydronium protonates the alkoxide
Acid is added only after the Grignard step is complete, so it cannot destroy the reagent. The basic alkoxide oxygen takes a proton from hydronium.
Las flechas curvas
- An alkoxide lone pair takes the proton from hydronium.
- The O–H bond pair stays on water.
Butan-2-ol
The chain grew by one carbon at the old CH2, so the OH ends on the carbon that kept its methyl group: butan-2-ol, a secondary alcohol. Magnesium leaves as its bromide salt.
Qué vas a practicar
Draw methylmagnesium bromide opening 2-methyloxirane at the CH2 carbon and the acidic workup that gives butan-2-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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