Química Orgánica 2 · Enlaces carbono–carbono con organometálicos
N-Metil-1-fenilpropan-1-amina a partir de una imina y EtMgBr
Condiciones: EtMgBr, Et2O, reflux; then aq. NH4Cl
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El etilo se adiciona al carbono de la imina
El carbono de una imina es menos electrofílico que el de un carbonilo, por lo que la adición requiere éter a reflujo. El carbono del etilo ataca al carbono C=N y el par pi se desplaza hacia el nitrógeno, lo que da una amida de magnesio.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–Mg forma el nuevo enlace C–C con el carbono de la imina.
- El par π del C=N se desplaza hacia el nitrógeno y da el anión amida.
Tratamiento con cloruro de amonio
El anión del nitrógeno de la amida es una base muy fuerte, así que incluso el ácido débil NH4Cl lo protona por completo y da la amina secundaria neutra.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno toma un protón del amonio.
- El par del enlace N–H del amonio se queda en su nitrógeno, que sale como amoníaco.
N-Metil-1-fenilpropan-1-amina
El grupo etilo queda en el antiguo carbono de la imina, junto al anillo de fenilo, lo que da la amina secundaria N-metil-1-fenilpropan-1-amina. Se obtiene racémica porque la imina plana se ataca por igual por ambas caras.
Qué vas a practicar
Dibuja la adición de bromuro de etilmagnesio al carbono C=N de la N-metil-1-fenilmetanimina y el tratamiento (workup) con NH4Cl que da la amina secundaria.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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