Química Orgánica 2 · Enlaces carbono–carbono con organometálicos
Ethylmagnesium bromide is destroyed by water
Condiciones: H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
The C–Mg bond pair takes a proton
The carbon of the Grignard reagent behaves as a carbanion and pulls a proton off water. The C–Mg electrons become the new C–H bond, and magnesium is left as MgBr+ with hydroxide.
Las flechas curvas
- The C–Mg bond pair attacks the water hydrogen and becomes a C–H bond.
- The O–H bond pair stays on oxygen as hydroxide.
Why it is fast
The equilibrium lies completely toward ethane.
Ethane and magnesium salts
The ethyl group leaves as ethane gas, so the reagent is lost. This is why Grignard reactions need dry ether and glassware, and why protic groups in the substrate must be protected.
Qué vas a practicar
Draw the proton transfer from water to the carbon of ethylmagnesium bromide that converts the reagent into ethane.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas