Química Orgánica 2 · Enlaces carbono–carbono con organometálicos
Cuando gana el protón
Condiciones: Sodium acetylide encounters methanol. Given approximate teaching pKa values: methanol 16, acetylene 25. Represent sodium as a spectator ion.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Elige los destinos de los pares de electrones
Compara el protón ácido del O–H con el esqueleto de carbono; el nucleófilo de carbono también es una base fuerte.
Las flechas curvas
- El par del acetiluro forma un enlace con el protón del alcohol.
- El par del O–H permanece con el oxígeno.
Productos de la desactivación
Se forman acetileno y metóxido de sodio. El ácido producto tiene el pKa más alto, así que la transferencia de protón es muy favorable. No se forma ningún enlace carbono–carbono nuevo y el triple enlace del alquino permanece.
Qué vas a practicar
Dibuja la transferencia de protón que consume un nucleófilo de carbono.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas