Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
Benzoato de metilo: el éster retira densidad del anillo
Condiciones: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El par π del anillo fluye hacia el carbonilo del éster
El C=O del éster está conjugado con el anillo. El par π ipso–orto forma un enlace C=C con el carbono carbonílico mientras el par π del C=O pasa al oxígeno carbonílico, así que el carbono orto se convierte en un carbocatión.
Las flechas curvas
- El par π ipso–orto se convierte en un enlace π entre el carbono ipso y el carbono carbonílico del éster, lo que retira densidad del anillo.
- El par π del C=O pasa al oxígeno carbonílico, que queda con carga negativa, y el carbono carbonílico conserva cuatro enlaces; el oxígeno del metoxi no participa.
Estructura con catión en orto del benzoato de metilo
Esta estructura minoritaria muestra por qué el carbono orto es pobre en electrones; dibujos equivalentes colocan la carga positiva en el carbono para y en el otro orto. El oxígeno del metoxi también dona hacia el C=O, lo que atenúa la retirada, pero el grupo éster sigue desactivando el anillo y orienta la nitración hacia meta.
Qué vas a practicar
Lleva el par π ipso–orto del benzoato de metilo hacia el C=O del éster para dibujar la estructura con O⁻ y un carbono orto positivo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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