R, S, E e Z em nomes IUPAC

Lição gratuita

1. 1

   Um estereocentro

   Para nomear um estereocentro, ordene seus quatro grupos pela prioridade CIP. Aqui, o C2 do butan-2-ol tem OH (oxigênio, maior prioridade), etila, metila e H. A etila supera a metila porque, no primeiro ponto de diferença, seu carbono está ligado a outro carbono. Observe o centro com o H apontando para trás e percorra OH → etila → metila. Neste desenho o caminho é horário, então o centro é R. O descritor vai entre parênteses no início, com seu localizador: (2R)-butan-2-ol. Muitos livros omitem o localizador quando há um só descritor e escrevem (R)-butan-2-ol; essa forma é compreendida, mas o nome IUPAC preferido mantém o localizador. Livros mais antigos chamam o composto de 2-butanol.

2. 2

   Vários estereocentros: localizadores em ordem

   Quando uma molécula tem vários estereocentros, atribua cada um separadamente e depois reúna todos os descritores, cada um com seu localizador, dentro de um único par de parênteses, em ordem crescente de localizador e separados por vírgulas. O butano-2,3-diol tem estereocentros em C2 e C3. Em cada um, as prioridades são OH, o carbono do outro estereocentro (que tem um oxigênio), metila e, por fim, H. Neste desenho os dois centros são horários com o H para trás, então o composto é o (2R,3R)-butano-2,3-diol. Seu enantiômero tem todos os descritores invertidos, (2S,3S). Um composto que difere apenas em alguns centros, como o (2R,3S), é um diastereoisômero. Comparando os conjuntos de descritores dessa forma, você descobre a relação entre dois nomes sem desenhar nada.

3. 3

   Compostos meso

   Uma molécula com estereocentros ainda pode ser aquiral quando tem um plano de simetria interno. Essa molécula é um composto meso. Neste desenho do butano-2,3-diol, os dois centros são imagens especulares um do outro: C2 é R e C3 é S, então o nome é (2R,3S)-butano-2,3-diol. Como a molécula é sobreponível à sua imagem especular, (2R,3S) e (2S,3R) descrevem um mesmo composto; por convenção, o menor localizador recebe R. Por isso o butano-2,3-diol tem apenas três estereoisômeros, e não quatro: os enantiômeros (2R,3R) e (2S,3S) e a forma meso. Escreva os descritores R e S no nome; meso pode aparecer nas explicações, mas não os substitui.

4. 4

   R/S junto com E/Z

   Um nome pode precisar de um descritor de estereocentro e também de um descritor de ligação dupla. Atribua cada um e depois liste-os juntos em um único par de parênteses, em ordem crescente de localizador. Este composto é o hex-4-en-3-ol: o OH define o C3 e a ligação dupla fica entre C4 e C5. Em C3 as prioridades são OH, depois o carbono alquenila (a ligação dupla conta seu carbono duas vezes), depois etila e por fim H; o desenho dá R. Na ligação C4=C5, os grupos de maior prioridade, C3 e o carbono da metila, ficam em lados opostos, então a ligação é E. O nome completo é (3R,4E)-hex-4-en-3-ol. Os descritores nunca são ordenados pela letra: (4E,3R) está errado porque 4 vem depois de 3.

5. 5

   Estereocentros em anéis

   Carbonos de anel que têm um substituinte costumam ser estereocentros e são atribuídos exatamente como os carbonos de cadeia. No 1,2-dimetil-ciclo-hexano, o C1 tem metila, H e dois caminhos pelo anel. O caminho por C2 vence o caminho por C6 porque C2 tem um grupo metila. Ordene, deixe o H para trás e percorra. Neste desenho os dois grupos metila estão em faces opostas e os dois centros são R, então o composto é o (1R,2R)-1,2-dimetil-ciclo-hexano, um dos enantiômeros do isômero trans. Sua imagem especular é o (1S,2S). O isômero cis é o composto meso (1R,2S). Dizer apenas trans não distingue os enantiômeros; os descritores R/S distinguem, e é por isso que os nomes preferidos os usam.

6. ★

   O que levar adiante

   Ordene pelo número atômico no primeiro ponto de diferença, observe com a menor prioridade para trás e depois escreva cada descritor com seu localizador, em ordem crescente de localizador, em um único parêntese no início do nome.