Química Orgánica 1 · Razonamiento ácido–base
Selección de una base termodinámica
Condiciones: A substrate HA has hypothetical same-solvent pKa 20. Bases X⁻, Y⁻, and Z⁻ have conjugate-acid pKa values 16, 22, and 25. Ignore competing reactions, assume all equilibria are accessible, and require K ≥ 10⁴ for HA + base ⇌ A⁻ + conjugate acid.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál base cumple el objetivo termodinámico planteado?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Solo Z⁻.
El pKa de su ácido conjugado supera 20 en cinco unidades, lo que da K = 10⁵; las otras dan 10⁻⁴ y 10².
Esta no Y⁻ y Z⁻.
Y⁻ favorece los productos, pero K = 10² no alcanza el umbral de 10⁴ exigido explícitamente.
Esta no Solo X⁻.
XH tiene el pKa más bajo, así que X⁻ es la base más débil de la lista y da K = 10⁻⁴.
Solución explicada
Para cada base, resta 20 al pKa del ácido conjugado. Las diferencias −4, +2 y +5 dan valores de K de 10⁻⁴, 10² y 10⁵. Solo Z⁻ supera el umbral especificado; un equilibrio favorable por sí solo no basta para este objetivo.
Qué vas a practicar
Planifica una desprotonación usando un objetivo de equilibrio especificado y datos en el mismo disolvente.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas