Química Orgánica 2 · Adición y condensación aldólica
Retrosíntesis de la 3-metilciclohex-2-en-1-ona
Condiciones: 3-methylcyclohex-2-en-1-one.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué compuesto dicarbonílico da esta enona por condensación aldólica intramolecular?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Heptano-2,6-diona
Correcto: una 1,5-dicetona cierra un anillo de seis miembros.
Esta no Hexano-2,5-diona
Una 1,4-dicetona da 3-metilciclopent-2-enona.
Esta no Octano-2,7-diona
Da un anillo de cinco miembros con un sustituyente acetilo.
Esta no Heptano-2,4-diona
Una 1,3-dicetona no puede cerrar un anillo aldólico de seis miembros.
Solución explicada
Desconecta el C=C del anillo (C2=C3). C3 se convierte en un carbonilo de cetona que lleva el metilo, y C2 en el CH3 α de la otra cetona. Al abrir el anillo se obtiene CH3CO–CH2CH2CH2–COCH3, la heptano-2,6-diona, una 1,5-dicetona.
Qué vas a practicar
Identifica la dicetona que se cicla para dar una enona cíclica.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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