Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
Hexano-3,4-diol racémico a partir de cis-2,3-dietiloxirano
Condiciones: H₃O⁺ (cat. H₂SO₄), H₂O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Protona el oxígeno del epóxido
El hidronio protona el oxígeno del cis-2,3-dietiloxirano. El ion oxonio es un grupo saliente mucho mejor, y el anillo tensionado de tres miembros ya está listo para abrirse.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del epóxido toma el protón del hidronio.
- El par del enlace O–H se queda en la molécula de agua que se libera.
El agua ataca por el lado opuesto
El agua ataca un carbono del anillo por la cara opuesta al enlace C–O, en un paso de tipo SN2. Solo se invierte el carbono atacado; el otro conserva su configuración, así que el epóxido meso se convierte en un diol quiral.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua ataca el carbono del anillo en posición anti al oxígeno protonado.
- El par del enlace C–O vuelve al oxígeno del oxonio, que se convierte en un grupo OH neutro.
Entra meso, sale racémico
Invertir uno de dos estereocentros especulares rompe el plano de simetría interno.
Desprotona el nuevo OH
El oxígeno que provino del agua todavía lleva un protón extra. Una molécula de agua lo quita, dando el diol neutro y regenerando el hidronio, así que el ácido es solo un catalizador.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua toma el protón del oxígeno con carga positiva.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno, que queda neutro.
Hexano-3,4-diol racémico
La apertura anti del epóxido cis da el diol (3S,4S) dibujado; el ataque en el otro carbono da por igual el enantiómero (3R,4R), así que el producto es racémico y se regenera el hidronio.
Qué vas a practicar
Abre el cis-2,3-dietiloxirano meso en ácido acuoso con inversión en un carbono y demuestra que el diol es la pareja racémica (3R,4R)/(3S,4S).
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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