Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
1-Bromo-2-methylpropan-2-ol (bromohydrin) from 2-methylpropene
Condiciones: Br₂, H₂O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Form the bromonium ion
The π bond attacks Br₂ and the attacked bromine bridges both carbons. The bridge is unsymmetrical: the C–Br bond to the tertiary carbon is long and weak, because that carbon holds most of the positive charge.
Las flechas curvas
- The alkene π pair forms a bond to bromine at the CH₂ end.
- A bromine lone pair bridges to the tertiary carbon.
- The Br–Br bond pair leaves as bromide.
Water attacks the tertiary carbon
Water attacks the more substituted bridge carbon, which carries the larger share of positive charge, from the face opposite the bromine. The weak C–Br bond to that carbon breaks.
Las flechas curvas
- A water lone pair attacks the tertiary bridge carbon.
- The tertiary C–Br⁺ bond pair returns to bromine.
Regiochemistry
The bromonium ion behaves partly like a tertiary carbocation at the substituted carbon.
Deprotonate the oxonium ion
A second water molecule removes the proton from the positively charged oxygen, giving the neutral bromohydrin and hydronium.
Las flechas curvas
- A water lone pair takes the O–H proton.
- The O–H bond pair stays on oxygen, neutralizing it.
1-Bromo-2-methylpropan-2-ol
OH sits on the tertiary carbon and Br on the primary carbon: Markovnikov orientation of the bromohydrin. No stereocentre forms, so stereochemistry does not matter here.
Qué vas a practicar
Explain why water opens the bromonium ion of 2-methylpropene at the tertiary carbon, giving 1-bromo-2-methylpropan-2-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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