Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
Proyección de Fischer del diol de OsO₄ + (E)-but-2-eno
Condiciones: OsO4 in pyridine or THF, then aqueous NaHSO3.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El (E)-but-2-eno se trata con OsO4 y luego con NaHSO3. ¿Qué estructura, dibujada como proyección de Fischer con CH3 arriba y abajo, es un producto (se muestra un enantiómero)?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Butano-2,3-diol con los grupos OH en lados opuestos de la proyección de Fischer
La adición sin al alqueno E da el diol quiral; este es un enantiómero del par racémico.
Esta no meso-Butano-2,3-diol: ambos OH del mismo lado
El diol meso proviene de la adición sin al (Z)-but-2-eno, o de la adición anti al alqueno E.
Esta no Butano-1,2-diol
Los dos grupos OH se adicionan a los carbonos del alqueno, C2 y C3, no a C1.
Esta no trans-2,3-Dimetiloxirano
El OsO4 da un diol a través de un éster de osmato; un epóxido se obtiene con un peroxiácido como el mCPBA.
Solución explicada
El OsO4 forma un éster de osmato cíclico por una cara, así que ambos oxígenos se transfieren en sin. La adición sin al alqueno E da el butano-2,3-diol quiral (2R,3R) o (2S,3S), con los dos grupos OH en lados opuestos de la proyección de Fischer. Ambas caras reaccionan por igual, así que el producto es un racemato; el diol meso, con ambos OH del mismo lado, requeriría el alqueno Z.
Qué vas a practicar
Predice qué proyección de Fischer del butano-2,3-diol se forma cuando el OsO₄ se adiciona en sin al (E)-but-2-eno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas