Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
trans-2-Metil-3-feniloxirano a partir de (E)-1-fenilpropeno
Condiciones: mCPBA, CH2Cl2
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Transfiere el oxígeno a una cara
El mCPBA entrega su oxígeno peroxídico externo a una cara del (E)-1-fenilpropeno a través del estado de transición cíclico en forma de mariposa. Los cuatro pares de electrones se mueven juntos, así que no hay carbocatión bencílico y los carbonos no pueden rotar antes de que se cierre el anillo.
Las flechas curvas
- El par π del alqueno ataca el oxígeno peroxídico externo y electrófilo del mCPBA y forma el enlace C–O con el carbono bencílico del alqueno.
- El débil enlace O–O se rompe y su par se convierte en el nuevo enlace π C=O del ácido carboxílico que sale.
- El par π del carbonilo original del perácido toma el protón peroxídico, de modo que el ácido 3-clorobenzoico se forma en el mismo paso.
- El par O–H del oxígeno transferido gira para enlazarse al carbono del alqueno que lleva el metilo y cierra el anillo de epóxido de tres miembros.
¿Epóxido cis o trans?
La adición sin concertada traslada la geometría del alqueno al anillo.
trans-2-Metil-3-feniloxirano
El oxígeno une los dos antiguos carbonos del alqueno, con los grupos metilo y fenilo todavía en lados opuestos: trans-2-metil-3-feniloxirano. Ambas caras del alqueno plano se atacan por igual, así que el producto es racémico; se dibuja un enantiómero, y el perácido se convierte en ácido 3-clorobenzoico.
Qué vas a practicar
Dibuja la transferencia concertada de oxígeno desde el mCPBA al (E)-1-fenilpropeno y muestra que la relación trans entre el metilo y el fenilo se conserva en el epóxido.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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