Química Orgánica 1 · Transformaciones de alquinos
Equivalentes de NaNH₂ para obtener hex-1-ino a partir de 1,2-dibromohexano
Condiciones: 1,2-Dibromohexane; NaNH₂, NH₃(l); then H₂O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuántos equivalentes de NaNH₂ se necesitan para convertir por completo el 1,2-dibromohexano en hex-1-ino (aislado tras un tratamiento con agua)?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta: 3 Se acepta con un margen de ±0.5.
- Si obtuviste 2: Dos equivalentes cubren las dos eliminaciones de HBr, pero no el C–H del alquino terminal, que el amiduro arranca en cuanto se forma el hex-1-ino.
- Si obtuviste 4: Solo se pierden dos HBr y solo se forma un C–H ácido de alquino; el tratamiento con agua no requiere amiduro.
- Si obtuviste 1: Un equivalente se queda en el bromuro de vinilo; el segundo HBr necesita otro amiduro.
Solución explicada
Dos eliminaciones E2 eliminan dos HBr y consumen un amiduro cada una: la primera da un bromohexeno y la segunda forma el triple enlace. El hex-1-ino es un alquino terminal (pKa ≈ 25), mucho más ácido que el NH₃ (pKa ≈ 38), así que un tercer amiduro lo desprotona al acetiluro. El agua del tratamiento (workup) regenera después el hex-1-ino neutro, de modo que se necesitan 3 equivalentes.
Qué vas a practicar
Cuenta los equivalentes de NaNH₂ que se consumen al convertir un dibromuro vecinal en un alquino terminal.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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