Química Orgánica 1 · Transformaciones de alquinos
Descartar un compañero de acoplamiento inadecuado
Condiciones: An acetylide anion is mixed conceptually with tert-butyl bromide. A proposal predicts clean C–C coupling by SN2.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es la principal objeción mecanística?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El carbono terciario está demasiado impedido para una SN2 ordinaria, y el acetiluro básico puede promover la eliminación
Los hidrógenos β accesibles permiten E2, mientras que la sustitución por el lado opuesto está fuertemente bloqueada.
Esta no El triple enlace debe hidrogenarse antes de cualquier reacción
No se especifica ningún reactivo de hidrogenación y los acetiluros pueden reaccionar sin reducción.
Esta no El bromuro nunca es un grupo saliente
El bromuro es adecuado en muchas sustituciones; aquí el problema es la estructura del electrófilo.
Solución explicada
Considera el acetiluro como nucleófilo y también como base fuerte en tu análisis. Los haluros terciarios no pueden tratarse como análogos del haluro de metilo; la eliminación hacia 2-metilpropeno está favorecida sobre el acoplamiento SN2 propuesto.
Qué vas a practicar
Diagnosticar eliminación en lugar de SN2 en un haluro de alquilo terciario.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas