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  3. Síntesis y transformación de aminas
  4. Aminación reductiva: desconecta las parejas carbonílica y amínica

Química Orgánica 2 · Síntesis y transformación de aminas

Aminación reductiva: desconecta las parejas carbonílica y amínica

Trabaja hacia atrás · Aplicación

Condiciones: Use a suitable reductive-amination system and neutral workup; target (CH₃)₂CHNHCH₃.

Dibuja este problema tú mismo

Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.

Abrir el ejercicio en pantalla completa

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La pregunta

¿Qué pareja carbonilo/amina tiene la conectividad requerida?

Mostrar la respuesta y la explicación

Respuesta y explicación

  1. Respuesta correcta Acetona y metilamina.

    El carbono carbonílico de la acetona pasa a ser un CH unido a dos grupos metilo y a NHCH₃.

  2. Esta no Acetaldehído y etilamina.

    Estos dan la conectividad de la dietilamina, no un grupo isopropilo unido a un nitrógeno sustituido con metilo.

  3. Esta no Formaldehído y propan-1-amina.

    Estos dan N-metilpropan-1-amina, cuyo grupo de tres carbonos es lineal.

Solución explicada

Elige la pareja carbonílica

Desconecta el enlace C–N objetivo en el carbono ramificado que lleva H y dos grupos metilo. Al reemplazar ese enlace con nitrógeno por C=O se obtiene acetona; el fragmento nitrogenado restante es metilamina.

Qué vas a practicar

Trabaja hacia atrás desde una amina para hallar las parejas de aminación reductiva.

Acabas de dibujar cada flecha de este problema.

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Etiquetas

  • #ReductiveAmination
  • #Amines
  • #Retrosynthesis

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