Química Orgánica 2 · Efectos de los sustituyentes y orientación
¿Qué extremo del grupo se une al anillo?
Condiciones: Compare Ph–C(=O)CH₃ with Ph–O–C(=O)CH₃ in ordinary EAS; no substituent cleavage is assumed.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué asignaciones de orientación se deducen de los átomos de unión?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Ph–C(=O)CH₃ es orientador meta; Ph–O–C(=O)CH₃ es orientador orto/para.
La unión por el carbono del carbonilo retira por resonancia; la unión por el oxígeno permite la donación.
Esta no Ambos son orientadores meta porque ambos contienen C=O.
Un carbonilo remoto no borra la importancia del oxígeno unido directamente.
Esta no Ambos son orientadores orto/para igualmente activantes.
La aril cetona retira, y el oxígeno donador unido al éster queda moderado por la acilación.
Solución explicada
En la aril cetona el anillo está conjugado directamente con un carbono de carbonilo aceptor de electrones. En el aril éster el anillo se une al oxígeno; un par del oxígeno puede donar al anillo aun cuando también interactúa con el grupo acilo. Fíjate en la conexión de enlaces, no en una palabra clave.
Qué vas a practicar
Compara el comportamiento orientador del carbono del carbonilo frente a la unión por el oxígeno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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