Química Orgánica 2 · Efectos de los sustituyentes y orientación
Classify an acetyl group
Condiciones: Electrophilic aromatic substitution (e.g. nitration or bromination) of the monosubstituted benzene shown.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
How does the acetyl (–COCH3) group on the benzene ring shown affect electrophilic aromatic substitution?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Esta no Activating, ortho/para director
The carbonyl carbon attached to the ring has no lone pair; its C=O pulls π density out of the ring.
Esta no Weakly deactivating, ortho/para director
Weak deactivation with ortho/para direction is the halogen pattern, which needs a donor lone pair on the attached atom.
Respuesta correcta Deactivating, meta director
Correct: the C=O withdraws electrons by resonance and induction; ortho/para attack would put the ring's positive charge on the carbon bearing the electron-poor carbonyl carbon.
Esta no Activating, meta director
An electron-withdrawing group cannot speed up attack by an electrophile.
Solución explicada
Acetophenone undergoes EAS more slowly than benzene and mainly at the meta position; the σ-complexes for ortho and para attack have a contributor with + next to the δ+ carbonyl carbon.
Qué vas a practicar
Classify the acetyl (–COCH3) substituent by its effect on EAS rate and orientation.
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