Química Orgánica 2 · Efectos de los sustituyentes y orientación
Órdenes de magnitud entre el tolueno y el nitrobenceno
Condiciones: Relative nitration rates with benzene = 1: toluene 25, nitrobenzene 6 × 10⁻⁸.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Con las velocidades relativas dadas (benceno = 1, tolueno = 25, nitrobenceno = 6 × 10⁻⁸), calcula el log10 de la razón velocidad(tolueno) / velocidad(nitrobenceno).
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta: 8.6 órdenes de magnitud Se acepta con un margen de ±0.15 órdenes de magnitud.
- Si obtuviste 7.2 órdenes de magnitud: Esto compara solo el nitrobenceno con el benceno; el factor de 25 del tolueno suma otros 1.4.
- Si obtuviste 5.8 órdenes de magnitud: Los logaritmos deben restarse como log 25 − log(6 × 10⁻⁸) = 1.4 + 7.2; restar 1.4 de 7.2 invierte el signo.
Solución explicada
La razón es 25 / (6 × 10⁻⁸) = 4.2 × 10⁸, y log10(4.2 × 10⁸) = 8.6. Un grupo metilo acelera la nitración unas 25 veces, mientras que un grupo nitro la frena más de siete órdenes de magnitud, así que los dos arenos difieren en más de ocho potencias de diez.
Qué vas a practicar
Calcula cuántos órdenes de magnitud separan las velocidades de nitración del tolueno y del nitrobenceno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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