Química Orgánica 2 · Sustitución electrofílica aromática
Eliminación del SO3H del ácido bencenosulfónico
Condiciones: Benzenesulfonic acid → benzene
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué condiciones convierten de nuevo el ácido bencenosulfónico en benceno?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta H2SO4 acuoso diluido, calor
Correcto: el exceso de agua y el calor favorecen la pérdida de SO3 del anillo protonado en ipso.
Esta no Ácido sulfúrico fumante (H2SO4/SO3)
El exceso de SO3 desplaza el equilibrio hacia la sulfonación, no en sentido contrario.
Esta no Fusión con NaOH a 300 °C, luego ácido
Fundir un sulfonato con NaOH reemplaza el SO3⁻ por O⁻ y da fenol, no benceno.
Esta no Zn(Hg), HCl concentrado
Las condiciones de Clemmensen reducen cetonas; no rompen el enlace arilo C–S.
Esta no H2, Pd/C, 1 atm
Una hidrogenación suave deja intactos tanto el anillo como el enlace C–SO3H.
Solución explicada
La sulfonación es reversible. En ácido acuoso diluido y caliente, el H⁺ se adiciona al carbono del anillo que porta el SO3H (ataque ipso), y ese ion arenio pierde SO3, que el agua captura como H2SO4. Abundante agua y calor desplazan el equilibrio hacia el areno, mientras que el ácido sulfúrico fumante (exceso de SO3) lo desplaza en sentido contrario.
Qué vas a practicar
Elige las condiciones que revierten la sulfonación aromática.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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