Química Orgánica 2 · Planificación de transformaciones aromáticas
Make 3-bromonitrobenzene
Condiciones: Benzene; Br2/FeBr3; HNO3/H2SO4
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Starting from benzene, which order of steps gives 1-bromo-3-nitrobenzene?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Nitrate first, then brominate
The nitro group directs Br to the meta position.
Esta no Brominate first, then nitrate
Br is ortho/para directing, giving mainly the para isomer.
Esta no Brominate, then nitrate at high temperature
Heat does not change the directing effect of bromine; still ortho/para.
Esta no Nitrate, then brominate with NBS and light
NBS/hν brominates benzylic C–H, not the aromatic ring.
Solución explicada
A meta relationship needs a meta director on the ring first. Nitro is a meta director, so nitrate first, then brominate (Br2/FeBr3, heat because the ring is deactivated).
Qué vas a practicar
Choose the step order that places Br and NO2 meta.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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