Química Orgánica 1 · Reordenamientos de carbocationes y expansiones de anillo
Cuenta los alquenos de la E1 del 3,3-dimetilbutan-2-ol
Condiciones: 3,3-Dimethylbutan-2-ol; H2SO4, heat
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Contando los productos del catión sin reordenar y del catión formado por el desplazamiento 1,2 de metilo, ¿cuántos alquenos constitucionalmente distintos pueden formarse?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta: 3 Se acepta con un margen de ±0.5.
- Si obtuviste 2: Eso cuenta solo los alquenos reordenados; el catión sin reordenar también da 3,3-dimetilbut-1-eno.
- Si obtuviste 1: Ese es solo el producto de Zaitsev principal, el 2,3-dimetilbut-2-eno; la pregunta pide todos los alquenos.
- Si obtuviste 4: Los dos grupos metilo del catión terciario son equivalentes, así que perder un protón de cualquiera de ellos da el mismo 2,3-dimetilbut-1-eno.
Solución explicada
El catión secundario solo tiene hidrógenos β en su grupo metilo, porque el carbono vecino es cuaternario, así que da 3,3-dimetilbut-1-eno. Tras el desplazamiento de metilo, el catión terciario puede perder un hidrógeno de cualquiera de sus grupos metilo para dar 2,3-dimetilbut-1-eno, o del CH vecino para dar 2,3-dimetilbut-2-eno, el producto principal. En total son tres alquenos distintos.
Qué vas a practicar
Calcula cuántos alquenos constitucionalmente distintos da la deshidratación E1 del 3,3-dimetilbutan-2-ol a partir del catión sin reordenar y del catión formado por desplazamiento de metilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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