Química Orgánica 2 · Adición a aldehídos y cetonas
Fuerza impulsora de la Wittig: el óxido de trifenilfosfina
Condiciones: Ph3P=CH2, THF
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El benzaldehído y el Ph3P=CH2 dan estireno y óxido de trifenilfosfina. ¿Qué impulsa principalmente esta reacción?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta La formación del enlace P=O, muy fuerte, en el óxido de trifenilfosfina
Correcto: el oxígeno pasa del carbono al fósforo, y el enlace P=O está entre los dobles enlaces más fuertes que se conocen.
Esta no El enlace C=C formado es más fuerte que el enlace C=O perdido
Es al revés: el C=O (unos 745 kJ/mol) es más fuerte que el C=C (unos 610 kJ/mol).
Esta no La liberación de un gas que escapa del matraz
No se forma ningún gas; el óxido de trifenilfosfina es un subproducto sólido.
Esta no El producto, el estireno, se vuelve aromático solo después de la reacción
El anillo de benceno del benzaldehído ya es aromático antes de la reacción.
Solución explicada
Un enlace C=O es más fuerte que el enlace C=C que lo reemplaza, así que el alqueno por sí solo no compensa la reacción. La ganancia está en el enlace P=O, muy fuerte, que se forma en el óxido de trifenilfosfina y que hace que el colapso del oxafosfetano sea muy favorable.
Qué vas a practicar
Identifica qué hace termodinámicamente favorable la reacción de Wittig del benzaldehído con Ph3P=CH2.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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