Química Orgánica 2 · Conjugación y cicloadición
Protona un carbanión deslocalizado
Condiciones: An ionic crotyllithium model meets water. Follow protonation at the methyl-bearing end of the allylic anion to give but-1-ene; counterion coordination and competing site ratios are outside the model.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Representa el donante de carbono alternativo
Es un único anión deslocalizado por resonancia; el esqueleto sigma no se mueve.
Nota: Protona el extremo del anión alílico que lleva el metilo para formar el alqueno terminal.
Las flechas curvas
- El par solitario del carbono forma el enlace π terminal.
- El par π original se traslada al carbono alílico remoto.
Atrapa el carbono remoto seleccionado
El protón explícito fija la rama de producto seleccionada, el alqueno terminal, sin afirmar una proporción de protonación.
Las flechas curvas
- El par del carbono remoto forma un enlace C–H.
- El donante de protón conserva su par de electrones del enlace O–H.
Productos
El carbono remoto pasa a ser CH₂ mediante su nuevo enlace C–H explícito. El extremo aniónico original ahora forma parte del C=C; el hidróxido lleva la carga negativa después de la protonación.
Qué vas a practicar
Usa la resonancia del anión con dos flechas antes de la captura del protón y evita confundir una carga negativa con un orbital vacío.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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