Química Orgánica 2 · Conjugación y cicloadición
Dimethyl trans-cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylate from dimethyl fumarate
Condiciones: xylene, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Suprafacial [4+2] addition
All three arrows act at once in one cyclic, concerted transition state: no ions or intermediates form. Six π electrons reorganize into two new σ bonds and one new π bond. Both new bonds form on one face of the fumarate C=C at the same time, so the alkene carbons never rotate.
Las flechas curvas
- One diene π pair forms a σ bond from a diene end to the dienophile.
- The dienophile π pair forms the second σ bond to the other diene end.
- The remaining diene π pair becomes the new C=C between the two inner diene carbons.
Stereospecificity
The dienophile geometry is transferred to the ring.
Dimethyl trans-cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylate
The two ester groups are trans on the cyclohexene ring, as they were on the fumarate C=C. The product is chiral and forms as a racemate.
Qué vas a practicar
Draw the concerted Diels–Alder reaction of buta-1,3-diene with dimethyl fumarate and show that the trans dienophile gives the trans diester.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas