Química Orgánica 1 · Fundamentos del movimiento de electrones
La LDA arranca un protón alfa de la acetona
Condiciones: LDA, THF, −78 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
La LDA arranca un protón alfa de un C–H
Los hidrógenos de los carbonos contiguos al carbonilo son ácidos (pKa de alrededor de 19) porque el grupo C=O estabiliza el anión que se forma. La LDA es una base fuerte y voluminosa, así que su nitrógeno toma un protón alfa en lugar de adicionarse al carbono carbonílico.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno con carga negativa de la LDA forma un nuevo enlace N–H con un hidrógeno alfa de la acetona.
- El par de enlace C–H queda en el carbono alfa como par solitario y da la forma de carbanión del enolato.
Enolato y diisopropilamina
El carbono alfa lleva ahora el par solitario y la carga −1; la resonancia con el C=O traslada esa carga al oxígeno, así que el enolato real es un híbrido. La desprotonación es prácticamente completa porque la diisopropilamina (pKa de alrededor de 36) es un ácido mucho más débil que la acetona.
Qué vas a practicar
Dibuja las dos flechas con las que la LDA arranca un hidrógeno alfa de la acetona y muestra el enolato en su forma de carbanión.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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