Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
Evalúa la evidencia de sustituir el H β
Condiciones: For matched substrates under the same basic conditions, replacing only the eliminated β-H with D gives a substantial normal primary kinetic isotope effect, kH/kD > 1. Assume no preceding isotope-sensitive equilibrium.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué respalda de manera más directa esta observación?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta En la región del estado de transición determinante de la velocidad ocurre una ruptura importante del enlace C–H β.
Cambiar el átomo del enlace que se rompe afecta la barrera a través de su energía vibracional.
Esta no Un carbocatión libre debe ser el intermediario determinante de la velocidad.
Un efecto isotópico β primario no requiere un carbocatión y puede respaldar un mecanismo E2 concertado.
Esta no La reacción debe dar el alqueno menos sustituido.
El efecto isotópico se refiere a la ruptura de enlace en la cinética, no a cuál sitio β domina la regioselectividad.
Solución explicada
El isótopo sustituido está en el enlace que se rompe, así que un efecto isotópico primario normal respalda su participación en el paso determinante de la velocidad. Esto es evidencia mecanística, no una prueba concluyente de un mecanismo exclusivo ni de una proporción de productos.
Qué vas a practicar
Relaciona un efecto isotópico primario con la ruptura de enlace sin exagerar lo que demuestra.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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