Química Orgánica 2 · Condensación de Claisen y adición conjugada
Qué cetonas puede formar la síntesis acetoacética
Condiciones: Ethyl acetoacetate; NaOEt and one or two alkyl halides; then H3O⁺, heat.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Sean cuales sean los haluros de alquilo empleados, ¿qué tipo de productos da la síntesis acetoacética?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Metil cetonas, CH3COCHRR′
La unidad CH3C=O del acetoacetato se conserva en todos los productos.
Esta no Ácidos acéticos sustituidos, RR′CHCOOH
Esa es la síntesis malónica, en la que ambos carbonilos son ésteres.
Esta no Cualquier dialquil cetona simétrica RCH2COCH2R
Un lado del carbonilo siempre es el grupo metilo original, así que los grupos alquilo terminan solo en un lado.
Esta no Aldehídos, RR′CHCHO
El carbonilo que se conserva es el carbono cetónico unido al CH3, no un grupo formilo.
Solución explicada
El grupo acetilo del acetoacetato de etilo nunca se toca: la alquilación ocurre en el carbono central y el carbono del éster se pierde como CO2. Por eso el producto siempre es CH3CO–CHRR′ (R, R′ = H o alquilo), una metil cetona. Otras cetonas requieren un β-cetoéster distinto u otro método.
Qué vas a practicar
Clasifica los productos de la síntesis acetoacética como metil cetonas.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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