Química Orgánica 1 · Ácidos, bases y resonancia: repaso para el examen
El HCl protona la 2-aminopiridina en el nitrógeno del anillo
Condiciones: HCl, H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El nitrógeno del anillo toma el protón
El NH2 exocíclico parece una amina, pero su par solitario está deslocalizado en el anillo y hacia el nitrógeno del anillo. El nitrógeno del anillo, con su par solitario en el plano, es el sitio básico, y protonarlo da un catión que el grupo amino puede estabilizar.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno del anillo se une al hidrógeno del HCl.
- El par del enlace H–Cl sale con el cloro como cloruro.
Formar la estructura contribuyente de amidinio
La unidad N–C=N+ es un ion amidinio: el par solitario del amino forma un enlace C=N mientras el par π del C=N+ se desplaza hacia el nitrógeno del anillo. Repartir la carga entre dos nitrógenos hace que la 2-aminopiridina (pKaH 6.9) sea una base más fuerte que la piridina (5.2); protonar el NH2 no daría esa estabilización.
Las flechas curvas
- El par solitario del amino forma un enlace π C=N con el carbono del anillo.
- El par π del C=N+ se desplaza hacia el nitrógeno del anillo, que queda neutro.
De vuelta a la forma protonada en el anillo
Al invertir las flechas, la carga vuelve al nitrógeno del anillo. El catión es un híbrido de ambas formas, y en cada una el anillo conserva seis electrones π.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno del anillo vuelve a formar el enlace π C=N+.
- El par π del C=N exocíclico vuelve al nitrógeno del amino como su par solitario.
Cloruro de 2-aminopiridinio
El producto es el cloruro de 2-aminopiridinio, con la carga positiva compartida por el nitrógeno del anillo y el del amino a través de la unidad de amidinio.
Qué vas a practicar
Dibuja el nitrógeno del anillo de la 2-aminopiridina tomando el protón del HCl y luego las flechas de resonancia que ponen la carga positiva en el nitrógeno del grupo amino.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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