Química Orgánica 1 · Ácidos, bases y resonancia: repaso para el examen
Un acetiluro en un disolvente alcohólico
Condiciones: Sodium acetylide (HC≡C⁻ Na⁺) is dissolved in methanol. pKa values: ethyne 25, methanol 15.5.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué le ocurre al acetiluro?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El metanol lo protona y da etino y metóxido; el equilibrio está muy desplazado hacia ese lado (log K ≈ 9.5).
El metanol (15.5) es un ácido mucho más fuerte que el etino (25), así que el protón pasa al carbono y se forma el ácido más débil, el etino.
Esta no Nada; una base de carbono no es lo bastante básica para reaccionar con un alcohol.
El acetiluro es una base fuerte cuyo ácido conjugado tiene pKa 25; lo protona cualquier ácido más fuerte que ese, incluido el metanol.
Esta no Solo se forma una traza de metóxido, porque el metanol es el ácido más débil.
Esto invierte la comparación: el metanol (15.5) es el ácido más fuerte; el etino (25) es el más débil y es el favorecido.
Esta no El acetiluro desplaza al hidróxido del metanol y da propino.
El hidróxido es un grupo saliente muy pobre, así que no hay SN2 sobre el metanol; en su lugar ocurre una transferencia de protón rápida.
Solución explicada
Las bases fuertes las destruyen los disolventes más ácidos que sus ácidos conjugados. log K = 25 − 15.5 = 9.5 a favor del etino y el metóxido, así que la química de acetiluros necesita un disolvente como amoniaco líquido o THF.
Qué vas a practicar
Predice si una base de carbono fuerte sobrevive en un disolvente prótico comparando valores de pKa.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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