Química Orgánica 1 · Ácidos, bases y resonancia: repaso para el examen
HCl protonates guanidine
Condiciones: HCl (aq)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
The sp2 nitrogen takes the proton
The lone pair of the C=NH nitrogen bonds to the HCl hydrogen and chloride leaves. This nitrogen is the basic site because the cation formed is stabilised by both NH2 groups.
Las flechas curvas
- The imine nitrogen lone pair bonds to the HCl hydrogen.
- The H–Cl pair leaves as chloride.
A very strong neutral base
Guanidinium has three equivalent contributors, spreading the positive charge over three nitrogens, so guanidine (conjugate acid pKa 13.6) is one of the strongest neutral organic bases.
Spread the charge to another nitrogen
An NH2 lone pair forms a C=N π bond and the C=N⁺ π pair moves onto the protonated nitrogen. Repeating with the third nitrogen gives three equivalent contributors.
Las flechas curvas
- An NH2 lone pair forms the new C=N π bond.
- The C=N⁺ π pair moves onto that nitrogen, neutralising it.
Guanidinium chloride
The symmetric guanidinium ion is planar, with equal C–N bonds; the arginine side chain is protonated at physiological pH for the same reason.
Qué vas a practicar
Draw the imine nitrogen of guanidine taking the proton from HCl, then a contributor that moves the positive charge onto another nitrogen.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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