Química Orgánica 1 · Ácidos, bases y resonancia: repaso para el examen
¿Qué grupo activa más un CH₃?
Condiciones: Consider the hydrogens of the CH₃ group attached directly to each functional group (shown as choices).
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué compuesto tiene el C–H más ácido?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Nitrometano
pKa ≈ 10: el grupo nitro retira fuertemente por efecto inductivo desde su nitrógeno positivo y deslocaliza la carga del carbanión sobre dos oxígenos.
Esta no Acetona
pKa ≈ 19: un oxígeno del carbonilo acepta la carga, con menos eficacia que un grupo nitro.
Esta no Acetonitrilo
pKa ≈ 25: la carga puede pasar al nitrógeno, que es menos electronegativo que el oxígeno.
Esta no Acetato de etilo
pKa ≈ 25: el par solitario del oxígeno del éster dona hacia el carbonilo y lo convierte en un aceptor más débil que una cetona.
Solución explicada
Un ácido de carbono es fuerte cuando su anión puede colocar la carga sobre átomos electronegativos. El grupo nitro ofrece dos oxígenos junto a un nitrógeno positivo, así que el nitrometano (pKa ≈ 10) es mucho más ácido que los compuestos carbonílicos o nitrílicos.
Qué vas a practicar
Comparar ácidos de carbono según la capacidad del grupo atractor de electrones unido para estabilizar el carbanión.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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